トレオニン
トレオニン | |
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Threonine |
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別称
2-Amino-3-hydroxybutanoic acid
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識別情報 | |
CAS登録番号 |
80-68-2
, 72-19-5 (L-isomer) |
PubChem | 6288 |
ChemSpider | 6051 |
EC番号 | 201-300-6 |
KEGG | C00188 |
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特性 | |
化学式 | C4H9NO3 |
モル質量 | 119.12 g mol−1 |
酸解離定数 pK a | 2.63 (carboxyl), 10.43 (amino) [1] |
特記なき場合、データは常温 (25°C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
トレオニン (threonine) はアミノ酸の一種で、側鎖にヒドロキシエチル基を持つ。読みの違いでスレオニンと表記されることも多い。略号は Thr または T。トレオースに構造が似ていることから命名された。
極性無電荷側鎖アミノ酸に分類される。必須アミノ酸の1つ。穀物中のトレオニン含量は比較的高いが、消化吸収が悪い。糖原性を持つ。
遺伝子中ではコドンACU、ACC、ACA、ACGによってコードされている。
光学活性中心を2つ持つため4つの異性体がある。すなわち L-トレオニンには2つのジアステレオマーが存在するが、(2S,3R) 体のみが L-トレオニンと呼ばれる。(2S,3S) 体は天然にはほとんど存在せず、L-アロトレオニン (L-allo-threonine) と呼ばれる。
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L-トレオニン(2S,3R) &
D-トレオニン(2R,3S) |
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L-アロトレオニン(2S,3S) & D-アロトレオニン(2R,3R) |
側鎖の
歴史 [ 編集 ]
トレオニンはタンパク質をアミューズメント カジノ 大阪する20種類のアミノ酸の中で最後の1935年に、 ウィリアム・カミング・ローズ 、Richard McCoy、Curtis Meyerによって発見された [2] 。このアミノ酸はトレオース(threose)と構造が似ていたため、threonineと命名された [3] 。
生合成 [ 編集 ]
ヒトはトレオニンを体内で作り出すことができないため、必須アミノ酸に分類される。一方、植物や大部分の微生物はアスパラギン酸から合成している。生合成の各段階は次のようなものである。まず、酵素アスパルトキナーゼがアスパラギン酸のβ-カルボキシル基をリン酸化する。次に β-アスパルテートセミアルデヒドデヒドロゲナーゼによって還元され、β-アスパルテートセミアルデヒドになる。これはトレオニン、メチオニン、リシンの生合成において重要な中間体である。これがホモセリンデヒドロゲナーゼ、ホモセリンキナーゼ、トレオニンシンターゼの作用によりトレオニンとなる。
代謝 [ 編集 ]
トレオニンは2通りの経路で代謝される。
- トレオニンはトレオニンデヒドロゲナーゼによってピルビン酸へと変換される。この経路の中間体はCoAによる
加チオール分解
を受け、
アセチルCoAとグリシンが生成する。 - ヒトにおいて、トレオニンはあまり一般的な経路でセリンデヒドラターゼによってα-ケト酪酸へと変換され、その結果スクシニルCoAへと至る経路に入る。
代謝性疾患 [ 編集 ]
以下の代謝性疾患では、スレオニンの分解が障害される。
- マロン酸およびメチルマロン酸尿合併症 (CMAMMA)
- メチルマロン酸血症
- プロピオン酸血症
脚注 [ 編集 ]
外部リンク [ 編集 ]
- トレオニン(スレオニン) - 素材情報データベース<有効性情報>(国立健康・栄養研究所)
- 『スレニオン』 - コトバンク