ヘミアセタール
ヘミアセタール(Hemiacetal)は、一般式がR1R'1C(OH)OR2(R2≠H)で表される化合物である [1] [2] 。アルデヒドとアルコールから形成するのがヘミアセタール、ケトンとアルコールから形成するのがヘミケタール(hemiketal)である。つまりR1またはR'1のどちらかが水素基のときはヘミアセタール、どちらも水素基でないときはヘミケタールと言われるが、近年[ いつ? ]ではヘミケタールの語の使用を避ける傾向にあり、両者をヘミアセタールと呼ぶことが推奨されている。
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反応 [ 編集 ]
ヘミアセタールとヘミケタールはアルコールとアルデヒド/ケトンとの間の反応中間体であり、最終的にアセタールとケタールが生成する。
ヘミアセタールを経由するアルコールとアルデヒド/ケトンからのアセタールの形成反応は2段階で起こるがいずれも
反応溶液から水を除去すれば平衡は右に進み、水を過剰に加えると左に進む。そのためヘミアセタールは還元性がある。
脚注 [ 編集 ]
- ^ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). オンライン版: (2006-) "hemiacetals".
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^ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). オンライン版: (2006-) "hemiketals".