ベラジョンカジノ大勝ち

ベラジョンカジノ大勝ち
	; ベラジョンカジノ大勝ちの結晶
	IUPAC名 Benzoic acid
	別称ベラジョンカジノ大勝ち; ベンゼンカルボン酸; カルボキシベンゼン;
識別情報
CAS登録番号	65-85-0
PubChem	243
ChemSpider	238
UNII	8SKN0B0MIM
EC番号	200-618-2
E番号	E210 (防腐剤)
KEGG	D00038
MeSH	benzoic+acid
ChEBI	CHEBI:30746 ;
ChEMBL	CHEMBL541
RTECS番号	DG0875000
バイルシュタイン	636131
Gmelin参照	2946
3DMet	B00053
	SMILES O=C(O)c1ccccc1 ;
	InChI InChI=1S/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9) Key: WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9) Key: WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYAD ;
特性
化学式	C6H5COOH
モル質量	122.12 g/mol
示性式	C6H5COOH
外観	無色の結晶性固体
密度	1.32 g/cm3, 固体
融点	122.35°C, 396 K, 252°F ()
沸点	249°C, 522 K, 480°F
水への溶解度	可溶 (温水); 0.34 g/100ml (25 °C)
THF, エタノール, メタノールへの溶解度	THF 3.37 M, エタノール 2.58 M, メタノール 2.91 M
酸解離定数 pK a	4.21
屈折率 (n D)	1.5397
構造
分子の形	平面構造
双極子モーメント	1.72 D (ジオキサン溶媒中)
危険性
安全データシート(外部リンク)	JT Baker
EU Index	掲載なし
主な危険性	刺激性あり
NFPA 704	1 2 0
引火点	121 °C, 394 K
発火点	570 °C, 843 K
関連する物質
関連するカルボン酸	サリチル酸 ; 4-ヒドロキシベラジョンカジノ大勝ち ; アントラニル酸 ; 3-アミノベラジョンカジノ大勝ち ; 4-アミノベラジョンカジノ大勝ち ; 3-ニトロベラジョンカジノ大勝ち ; フェニル酢酸 ;
関連物質	ベンズアルデヒド,; ベンジルアルコール,; 塩化ベンゾイル ; ベンジルアミン ; ベンズアミド ; ベラジョンカジノ大勝ちベンジル
出典
	ICSC
	特記なき場合、データは常温 (25°C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ベラジョンカジノ大勝ち（あんそくこうさん、英: benzoic acid、独: Benzoesäure）は芳香族化合物であり、特に芳香族カルボン酸である。ベンゼンの水素原子1個がカルボキシ基に置換された構造を持つ。水に溶かすと酸性を示し、酸解離定数 pK _a は 4.21 である。

ベラジョンカジノ大勝ちのカルボキシ基に対してオルト位の水素原子がヒドロキシ基に置換されると、サリチル酸となる。

抗菌・静菌作用があるので、水溶性のナトリウム塩、 ベラジョンカジノ大勝ちナトリウム などは清涼飲料等の保存料として添加されている。酸型保存料の一種。殺菌作用はない（既に細菌などの増殖したものに対しては無効）。旧厚生省はベラジョンカジノ大勝ちを天然に存在しないエヴァパチンコ一撃に分類している^[3]。

発見と命名 [ 編集 ]

ユストゥス・フォン・リービッヒとフリードリヒ・ヴェーラーにより、1832年に構造決定がなされた。

安息香（ベンゾイン）は香料として用いられる樹脂の一種であり、この中にベラジョンカジノ大勝ちのエステルが多いことからこの名がとられた。

製法 [ 編集 ]

ベラジョンカジノ大勝ちはアルキル側鎖を1つ持つ芳香族（たとえば、トルエンやエチルベンゼン、クメンなど）を酸化することで得られる。この反応ではベンゼン環に隣接する水素－炭素間の結合が攻撃される。ベンジル位にC-H結合がない場合はベンゼン環が酸化される。また、ベンズアルデヒド C₆H₅CHOの酸化によって得ることも出来る。

体内での代謝 [ 編集 ]

詳細は「馬尿酸」を参照

ベラジョンカジノ大勝ちは、体内に取り込まれると肝臓にて代謝され馬尿酸となり尿として排泄される。

安全性に関する議論 [ 編集 ]

2007年、英国食品基準庁は食品エヴァパチンコ一撃と注意欠陥・多動性障害との関係を調査する為に二重盲検法による広域スクリーニングを実施した結果、数種類の合成着色料であるタール色素と、合成保存料のベラジョンカジノ大勝ちナトリウムを同時に摂取した群に相関を認めたという研究報告があり^[4] ^[5]、注意欠陥・多動性障害の子供は、ベラジョンカジノ大勝ちを保存料として使用されている食品は避けたほうがいいと勧告している^[6]。しかし、欧州食品安全当局(EFSA)は同じ研究報告を評価し、観察された影響の臨床上の意義が不明なことや、研究結果の一貫性の無さ、小さなエフェクトサイズの意義が不明なこと、用量反応性の情報がないこと、食品エヴァパチンコ一撃の行動への影響を誘発させる生物学的メカニズムが考えられないことを挙げ、ADIを変更する根拠にはならないとしている^[7]。

ドイツ連邦リスク評価研究所 (BfR) の報告によれば、清涼飲料水中にベラジョンカジノ大勝ちとアスコルビン酸が共存する場合には微量のベンゼンが生成する可能性があり、生成量は pH、温度、他の不純物（主に金属イオンが影響するものと思われる）、紫外線の影響を受けるという^[8] ^[9]。

ベンゼンの曝露は各種のガンや骨髄性白血病のリスクを高めるが、試験結果によればベンゼン濃度は最大でも 20 ppb 程度に留まり、BfRも現時点でのリスクは評価できないほど小さいとしている。

なお、ベンゼンの摂取許容量（時間加重平均濃度 1 ppm、40年曝露での白血病リスク増加はみとめられなかった）を定量的に考慮すると、直ちに健康被害が発生するとは考えづらい。

使用基準 [ 編集 ]

日本の厚生省（当時）は、ベラジョンカジノ大勝ちの使用をキャビア、マーガリン、清涼飲料水、シロップ及び醤油のみに認め、ベラジョンカジノ大勝ちナトリウムの使用については、それらに加えて菓子製造に用いる果実ペースト及び果汁のみ認めており、使用量を設定している。^[10]

脚注 [ 編集 ]

[ 脚注の使い方 ]

^ Solubility of benzoic acid in organic solvents
^ Melting point of benzoic acid Archived 2011年10月26日, at the Wayback Machine.
^ 厚生省「表5 食品エヴァパチンコ一撃の年齢別摂取量」マーケットバスケット方式による年齢層別食品エヴァパチンコ一撃の一日摂取量の調査（平成12年12月14日厚生省）（日本食品化学研究振興財団）
^ Donna McCann et al "Food additives and hyperactive behaviour in 3-year-old and 8/9-year-old children in the community: a randomised, double-blinded, placebo-controlled trial" Lancet, 370(9598), 2007 Nov 3, pp1560-7. PMID 17825405
^ Schab DW, Trinh NH, "Do artificial food colors promote hyperactivity in children with hyperactive syndromes? A meta-analysis of double-blind placebo-controlled trials"] Journal of developmental and behavioral pediatrics 25 (6), 2004 Dec, pp423-34. PMID 15613992
^ Agency revises advice on certain artificial colours （英語） (Food Standards Agency)
^ EFSA evaluates Southampton study on food additives and child behaviour Archived 2008年12月1日, at the Wayback Machine.
^ (PDF)
^ (PDF)
^ “厚生省行政情報-食品エヴァパチンコ一撃リスト-エヴァパチンコ一撃使用基準リスト 1”. 2013年6月27日時点のオリジナルよりアーカイブ。2013年2月3日閲覧。

[1] Solubility of benzoic acid in organic solvents

[2] Melting point of benzoic acid Archived 2011年10月26日, at the Wayback Machine.

[3] 厚生省「表5 食品エヴァパチンコ一撃の年齢別摂取量」マーケットバスケット方式による年齢層別食品エヴァパチンコ一撃の一日摂取量の調査（平成12年12月14日厚生省）（日本食品化学研究振興財団）

[4] Donna McCann et al "Food additives and hyperactive behaviour in 3-year-old and 8/9-year-old children in the community: a randomised, double-blinded, placebo-controlled trial" Lancet, 370(9598), 2007 Nov 3, pp1560-7. PMID 17825405

[5] Schab DW, Trinh NH, "Do artificial food colors promote hyperactivity in children with hyperactive syndromes? A meta-analysis of double-blind placebo-controlled trials"] Journal of developmental and behavioral pediatrics 25 (6), 2004 Dec, pp423-34. PMID 15613992

[6] Agency revises advice on certain artificial colours （英語） (Food Standards Agency)

[7] EFSA evaluates Southampton study on food additives and child behaviour Archived 2008年12月1日, at the Wayback Machine.

[8] (PDF)

[9] (PDF)

[10] “厚生省行政情報-食品エヴァパチンコ一撃リスト-エヴァパチンコ一撃使用基準リスト 1”. 2013年6月27日時点のオリジナルよりアーカイブ。2013年2月3日閲覧。

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